Peptide gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
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Literatur von und über Frederick Banting im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1923 an Frederick Banting (englisch) Biografie auf nobelprize.org Mitgliedseintrag von Sir Frederick Grant Banting bei der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina, abgerufen am 18. Januar 2021. Informationen zu und akademischer Stammbaum von Frederick Banting bei academictree.org
Quellen: de.wikipedia.org
== Geschichte und Etymologie == Johann Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben. Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab, da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.
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Propionsäure kommt in der Natur in Teeblättern, Spanischem Pfeffer, Anis, Chrysanthemen, Himbeeren, Kakao, Ginseng, dem Kampferbaum, Orangenpflanzen, den Früchten des Ginkgobaums, Kudzu und der Sojabohne, in Echtem Süßholz, in Rosellen, in Echtem Lorbeer, in Tomaten, den Blättern der Weißen Maulbeere und Tabak, Avocados sowie Basilikum- und Pelargonienöl vor. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt sie bei. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise Clostridien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käsesorten ist die bakterielle Bildung von Propionsäure von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden im Emmentaler und in anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen und beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben Buttersäure, Schwefelwasserstoff und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) – Propionsäure.
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=== Industrielle Herstellung === Zur großtechnischen Herstellung von Propionsäure in der Chemischen Industrie werden aktuell zwei Verfahren angewendet. Die Hydrocarboxylierung von Ethen (Carbonylierung in Gegenwart von Wasser) wurde bereits in den 1930er Jahren von Walter Reppe bei der BASF in Ludwigshafen am Rhein entwickelt. Aufgrund der preisgünstigen Verfügbarkeit von Aldehyden auf Basis von petrochemischen Rohstoffen durch die Entwicklung der Oxo-Synthese bzw. Hydroformylierung, wird Propionsäure heute ebenfalls durch die Oxidation von Propionaldehyd hergestellt. Hydrocarboxylierung von Ethen (BASF-Prozess) Im Rahmen dieses Verfahrens wird Ethen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser bei Temperaturen von 250–320 °C und Drücken von 100–300 bar in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl [Ni(CO)4] als homogener Katalysator in der flüssigen Phase umgesetzt.
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Dieses Verfahren wird heute vor allem in Anlagen der BASF SE durchgeführt. Das Unternehmen ist der weltweit größte Hersteller von Propionsäure und produziert diese an ihren Verbundstandorten in Ludwigshafen am Rhein (Deutschland) und Nanjing (China), die in den vergangenen Jahren stetig erweitert wurden. Die Produktionskapazität der BASF-Anlagen beträgt etwa 180.000 Jahrestonnen. Oxidation von Propionaldehyd Ein weiteres wichtiges Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Propionsäure ist die Oxidation von Propionaldehyd. Letzterer wird derzeit aus petrochemischen Ausgangsstoffen produziert und steht daher preisgünstig und in großen Mengen zur Verfügung. Die Flüssigphasenoxidation von Propionaldehyd wird mit Luftsauerstoff bei milden Temperaturen von 30–50 °C und geringen Drücken von 1–3 bar in Gegenwart von Mangan(II)-propionat als Katalysator durchgeführt.
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Man arbeitet in der flüssigen Phase und verwendet Propionsäure als Lösungsmittel. Sonstiges Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter. Der weltweite Verbrauch an Propionsäure wurde im Jahr 2016 auf etwa 350.000 Tonnen geschätzt.
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=== Sicherheitstechnische Kenngrößen === Propionsäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 52 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,85 Vol.‑% (87 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12 Vol.‑% (370 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 48 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 1,1 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 485 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
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